Chimie des huiles essentielles

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Chimie des huiles essentielles2017-07-10T10:20:45+00:00

Dénomination, nomenclature chimique

Des connaissances botaniques approfondies pour chaque plante sont indispensables, seule la dénomination scientifique latine doit être prise en compte.

L’espèce botanique exacte

Le flacon doit indiquer l’espèce botanique exacte de la plante, sous son nom latin défini par la nomenclature internationale (figurant à la pharmacopée française, européenne ou d’un autre pays, dans les normes AFNOR, ou au moins dans un ouvrage scientifique de référence).

Il existe environ 700 espèces d’Eucalyptus !!!

Ainsi doivent figurer le genre, l’espèce, la sous-espèce, mais également si c’est une variété cultivée (sativa) qui aura des caractéristiques uniques ou s’il s’agit  d’un hybride (hybrida), croisement entre variétés cultivées et /ou entre les espèces (ex : le Lavandin).

Nom courant Genre Espèce Sous-espèce Famille
Eucalyptus radié Eucalyptus radiata radiata Myrtacees
Eucalyptus Eucalyptus globulus Myrtacees
Eucalyptus Eucalyptus (Corymbia) citriodora Myrtacees

La Spécificité Biochimique (s.b) ou Chémotype (CT) ou composants majoritaires

Une plante élabore des huiles essentielles de compositions différentes aux propriétés déterminées en fonction du pays, du cycle végétatif (chez la Bruyère cendrée l’Arbutoside, le principal principe actif utilisé comme antiseptique urinaire, est fortement concentré lorsque les fleurs sont en boutons et a presque disparu en pleine floraison) et des conditions édaphiques (sol, climat, altitude, ensoleillement, pluviosité….).

Def : spécificité biochimique (s.b.) = molécule aromatique dont la variation de concentration, induite par le biotype, révèle les propriétés thérapeutiques de l’huile essentielle considérée. (Ce n’est pas forcément le composant majoritaire de l’HE).

Nom latin Origine géographique Chemotype Propriétés thérapeutiques Etiquette
Romarinus officinalis Maroc Cinéole-1,8 (eucalyptol) antiseptique broncho-pulmonaire Romarinus officinalis s.b. 1,8 cinéole
Romarinus officinalis Provence Camphre ≥ 20-30%
(rend les animaux craintifs)
Anti-rhumatismal, troubles cardiaques nerveux, hypertenseur, épileptogène Romarinus officinalis s.b.camphre
Romarinus officinalis Espagne Camphre = 5% Idem avec moins d’effets secondaires Romarinus officinalis s.b.camphre
Romarinus officinalis Corse Acétate de bornyle, verbénone  Hépatoprotecteur, digestif Romarinus officinalis  s.b.acétate de bornyle,verbénone

Le romarin qui est réputé pour ses fonctions hépato-biliaires concerne surtout Romarinus officinalis  s.b.acétate de bornyle,verbénone et pas Romarinus officinalis s.b.camphre qui pourrait être toxique pour le foie !

Dans ces conditions, une Huile Essentielle de Romarin sans chémotype peut s’avérer inefficace ou toxique !

Il existe des « labels » ou des dénominations sur les différents emballages qui garantissent leur caractérisation :

  • HEBBD : Huile Essentielle Botaniquement et Biochimiquement Définie
  • HECT : Huile Essentielle Chémotypée
  • Composants Majoritaires
  • Botaniquement Défini… Etc

Propriétés physico-chimiques

  • A température ambiante, les huiles essentielles sont liquides, sauf la Myrrhe et le Santal qui peuvent être visqueuses et la Rose et le Camphrier qui peuvent être cristallisées.
  • Leur volatilité les oppose aux « huiles fixes ».Elle est liée à leur caractère odorant et elle leur donne la possibilité d’être obtenues par entraînement à la vapeur.
  • A base température, certaines cristallisent (Anis, Menthe des champs, Thym saturéoïde).
  • Elles sont très solubles dans les huiles grasses (meilleur solvant), et solubles dans l’alcool (de titre élévé), les graisses, l’éther et la plupart des solvants organiques.
  • Elles sont plus légères que l’eau –densité inférieure à 1- (sauf Cannelle, Girofle, Sassafras, Graines de Carotte) et non miscibles.
  • Elles possèdent un indice de réfraction élevé et ont souvent un pouvoir rotatoire.
  • Elles ne se dissolvent pas dans l’eau. Dans un bain elles flottent à la surface et peuvent provoquer des irritations ou brûlures cutanées. (utiliser un excipient pour permettre leur mise en suspension).
  • Elles peuvent être colorées (la plupart sont incolores), ce qui leur permet en plus de leurs propriétés déjà évoquées de transmettre de l’énergie électromagnétique par émission de photons suivant leur couleur (des UV en passant par les couleurs : violet, bleu, vert, jaune, orange, rouge, jusqu’aux Infra Rouge)
    • Bleu (Cannelle, Patchouli, Camomille matricaire)
    • Bleu foncé (Tanaisie)
    • Rougeâtre (Cannelle, une variété de Thym)
    • Rouge sang (certaines Sarriettes)
    • Orange (Sarriette des montagnes)
    • Rose (Gaulthérie odorante)
    • Vert émeraude (Inule odorante)
    • Vert pâle (Bergamote, Absinthe)
    • Jaune pâle (Sauge sclarée, Romarin officinal)
  • Elles sont altérables, sensibles à l’oxydation, mais ne rancissent pas. Elles ont tendance à se polymériser pour former des produits résineux. Leur conservation doit se faire à l’abri de la lumière (flacons en verre fumé) et de l’humidité.

Composition chimique des Huiles essentielles

La composition chimique d’une huile essentielle est complexe.

On y trouve de nombreux constituants qui appartiennent principalement à deux types chimiques :

Les composés terpéniques (monoterpènes C10, sesquiterpènes C15, diterpènes C20, triterpènes C30).

Exemples : alcools (géraniol, linalol), esters (acétate de linalyle), aldéhydes (citral, citronellal), cétones (menthone, camphre, thuyone), éthers-oxydes (eucalyptol..).

Au sens strict, les terpènes sont des hydrocarbures mais de nombreux dérivés (alcools,aldéhydes,cétones, acides), de structure apparentée, sont considérés comme des composés terpéniques.

Ils sont présents, dans les végétaux, dont ils sont souvent les constituants « de senteurs » (térébenthine, camphre, menthol, Citronnelle); on les extrait sous forme d’huiles essentielles pour la parfumerie.
Certains d’entre eux ont un rôle biologique important (hormones, vitamines).

Les hydrocarbures terpéniques:

Formule brute:
La formule brute générale est (C5H8)n
Avec n = 1 l’isoprène
    n = 2 C10H16 monoterpènes
    n = 3 C15H24 sesquiterpènes
n = 4 C20H32 diterpènes
    n = 6 C30H48 triterpènes
    n = 8 C40H64 tétraterpènes    

Structure :
Certains ont une structure acyclique; ils comportent un nombre de doubles liaisons correspondant à leur formule brute 3 pour C10H16; 5 pour C20H32 ;7 pour C30H48
D’autres ont un ou plusieurs cycles soit un nombre plus réduit de doubles liaisons; par exemple pour C10H16un cycle et 2 doubles liaisons ou 2 cycles et une double liaison.

– Les composés aromatiques dérivés du phénylpropane.

Exemples : acide et aldéhyde cinnamiques (HE de Cannelle), eugéniol (HE Girofle), anéthol, aldéhyde anisique (HE de Badiane, d’Anis, de Fenouil), safrole (HE de Sassafras).

Terpènes

Molécules les plus répandues.

Elles se composent de carbones et d’hydrogènes. Elles ont un nom se terminant par « ène » : ex : limonène, pinène.

Les monoterpènes : sont des molécules positivantes, ils sont présents surtout chez les conifères : ᾳ pinène contenu aussi dans : Ciste, Mélaleuca, Myrtus, Romarins, Sauges), β pinène…

  • Composés anti-infectieux : bactéricides, virucides et fongicides à utiliser parallèlement aux phénols selon les cas lors d’infections ; également excellents immunostimulants. Moins violents que les phénols, ils sont de remarquables toniques généraux, plus spécifiquement neurotoniques.

→  Stimulants généraux, agissent sur les glandes à mucus (expectorantes et digestives), vaso-constricteur, cortisone like, antalgiques (voie transcutanée :  paracynène : plantes à phénols si peu de soleil), antiseptiques, bactéricides, certains sont antiviraux et litho lytiques (limonène : agrumes, angélique)

  • Toxicité : Moins hyperthermisants et hypertensifs, ils n’ont pas la toxicité des phénols : moins dermocaustiques, non hépatotoxiques. irritants en usage prolongé pour la peau,
  • Néphrotoxicité (HE de Genièvre et de Térébenthine)

Les terpènes polyinsaturés : dont les sesquiterpènes : hypotenseurs, antiseptiques, bactéricides, calmants, anti inflammatoires, anti-allergiques (notamment anti-histaminiques), voire analgésiques et anti spasmodiques, hormones like (viridiflorol), aphrodisiaques, très hydrophobes

  • Linéaire : Farnesène, Farnésol
  • Monocyclique : Humulène, Zingiberène
  • Bicyclique : Cadinène, Caryophyllène, chamazulène
  • Tricyclique : Cubebol, Patchoulol, Viridiflorol

Monoterpènes : stimulants du système immunitaire. Action révulsive sur la peau, utile en cas de douleurs localisées: ils sont donc antalgiques à action percutanée. Leur utilisation doit être limitée dans le temps sinon ils deviennent dermocaustiques et agressifs pour les muqueuses

Sesquiterpènes : Légèrement hypotenseurs, calmants et anti-inflammatoires.

Les azulènes sont spécifiques donnant une couleur bleue sombre aux HE ; excellents anti-inflammatoires.

Toxicité : dermocautiques, néphrotoxiques

Les oxydes

Ils sont stimulants des glandes exocrines, expectorants, mucolytiques anti-viraux, antiparasitaires, anti-bactériens, anti-fongiques = 1,8 cinéole, linaloloxyde (Hysope officinale couchée), ascaridole (Chénopode), daucol (Carotte) → Propriétés assez spécifiques selon leur formule biochimique propre.

Toxicité : fréquente, troubles passagers (vertiges), l’ascaridiole a une toxicité nerveuse et hépatique : ataxie, troubles visuels et auditifs, bradycardie, l’apiol et la myristine sont convulsivants, les dérivés à odeur d’anis (anethole) sont stupéfiants.

Les hydroxydes

Citronellol, linalol, terpinéol, géraniol, pinocarvéol :

stimulants généraux et nerveux+++, bactéricides large spectre+++, virucides+++, anesthésiants (linalol, géraniol, bornéol), fongicides++, immunomodulants ++

A prendre de préférence le matin (éviter le soir), doses augmentées en phase lunaire montante, diminuées en lune descendante (pour des traitements plus long limiter aux 15 premiers jours du mois lunaire)

  • alcools :
    • monoterpénols : thujanol (hépatostimulant), menthol (hépatostimulant, vasoconstricteur, anesthésiant), bornéol (chologogues), ᾳ-terpinéol, géraniol, citronellol, pipéritol, linalol
    • Sesquiterpénols : toniques, décongestionnants veineux et lymphatiques : viridiflorol, cédrol, carotol (hépatotonique), santalol (cardiotonique), nérolidol, farnésol, lédol, cédrol, globulol, patchoulol, viridiflorol
  • monophénols :
    • Ce sont des molécules positivantes = elles stimulent et donnent de l’énergie. ex : Girofle (eugéniol), Sarriette, Thym à thymol et carvacrol, cannelle.
    • eugéniol, carvacrol (stimulant sexuel), thymol, gaïacol : + de 90% de bactéries pathogènes y sont sensibles, virucides, fongicides, parasiticides, hyperthermisants (dermocaustiques), anti-inflammatoires, Antalgiques, immunomodulants, anesthésiantes

Toxicité : carvacrol 20X > thymol > eugéniol, dermocaustiques, irritants, hépato et néphrotoxiques, hypertensifs, exitants à dose élevée.

A utiliser à faible dose et sur de très courtes durées. La présence de phénols impose de compter, les H.E à la goutte. Il convient de ne jamais les consommer purs mais en association (30 à 40% du mélange maximum), car ils sont irritants. Ils sont également excitants. Certains aromathérapeutes conseillent de ne pas les consommer après le repas du soir.

Les phénols méthyl-éthers

Ils sont positivants : antispasmodiques neurotrope et myotrope, antalgiques, toniques, anti-inflammatoires, anti bactériens (loi du « tout ou rien »), antiviraux, anti allergiques : anéthole et dérivés (œstrogène like), chavicol méthyl éther (estragole).

Plantes :

  • anis vert ,
  • basilic,
  • estragon,
  • Cannelle de chine,
  • Girofle,
  • Laurier noble

A prendre de préférence le matin (éviter le soir), les HE à base d’anéthole et dérivés ne peuvent être prises qu’en phase préovulatoire

Toxicité :

  • effet sédatif poussé à l’extrême : obnubilation, stupéfaction, intoxication : hypotonie et thermie, dépression, coma, cancérigène
  • à long terme (120gttes/j en continu) l’asarone est émétisante et abortive
  • Le plus dangereux : le cis-anethole

Les éther-oxydes

(Issus des phénol méthyl éther) molécules positivantes antispasmodiques, antalgiques, anti bactériens (loi du « tout ou rien »), stimulants de glandes exocrines (surtout digestives), dopants et stupéfiants : safrole (anti gale, poux, morpions), myristicine, apiole

Toxicité :

  • mutagènes, hépatotoxiques → carcinomes hépatiques chez le rat

Aldéhydes

Composés volatiles, solubles dans l’eau, leur nom se termine en « -al » : citronnellal.

Les aldéhydes terpéniques :  sont des molécules négativantes, calmants, sédatifs, anti bactérien (formes bactériennes sporulées), favorisent (comme les Phénol méthyl éthers et les éthers-oxydes) la stimulation exocrine digestive : lytiques (muco, lipo-), cicatrisants cutanés, désclérosantes (chéloïdes, maladie de Dupuytren, cicatrices hypertrophiques, anti parasitaires, anti virales, cholérétiques et cholagogues, les plus puissantes anti-inflammatoires +++, antifongiques (Lippia citriodora), antiseptiques aériens, hypothermisants, hypotenseurs.

  • D’odeur citronnée très efficace pour calmer lors de l’arrêt du tabac
  • Ex : citrals (Lemon grass, Verveine, Bergamote, Citron, Mélisse) , citronnellal (Hélichrysum gymnocéphalum, Eucalyptus citronné (40 à 80%), Citronnelle), néral, géranial…etc
  • Toxicité :
    • aucune aux doses physiologiques,
    • peuvent à long terme irriter la peau

Les aldéhydes aromatiques : anti-infectieux majeurs

Toxiques et dermocaustiques = usage limité

Ce sont des molécules positivantes = elles stimulent et donnent de l’énergie.

ex : Cannelle (cinnamaldéhyde)

Cétones

Composés très actifs physiologiquement, leur utilisation doit être bien contrôlée sinon elles deviennent rapidement toxiques. A faible dose les cétones agissent en hypo : elles sont calmantes, sédatives, hypothermisantes, faiblement anti bactériennes (formes bactériennes sporulées), lytiques (muco, lipo-), cicatrisantes cutanées, désclérosantes (chéloïdes, maladie de Dupuytren, cicatrices hypertrophiques), antifongiques, anti parasitaires, anti virales, cholérétiques et cholagogues, immunostimulantes (en cours d’étude).

Les différents types :

  • Les monocétones : la thujone (Sauge officinale), acétone
  • Les dicétones ou β-diones de l’Hélichryse italienne (anti hématomes, anti coagulantes, anti-inflammatoire, cicatrisant), moins toxiques que les cétones simples
  • Les cétones monoterpéniques : pinocamphone (Hysope officinale)
  • Les cétones sesquiterpéniques (anti-tumorales) : davanone, atlantones, acycliques
  • Les cétones non terpèniques comme la méthyl-n-nonyl cétone (Rue)
  • Les cétones monocycliques : carvone, menthone, cryptone, pipéritone
  • Les cétones bicycliques comme le camphre ou bornéone (plus stimulant), thujone, fenchone (Thuya, Lavande papillon, Absinthes), pinocamphone, verbénone

Toxicité : A forte dose ou doses répétées elles sont neurotoxiques, stupéfiantes et épileptisantes, voire abortives. Toxicité neurologique par passage de la barrière hémato encéphalique, puis déstructuration des gaines de Myéline et perturbation électrique des neurones (convulsion, coma, mort) soit dose-dépendante, soit par accumulation de petites doses pendant longtemps. Risque d’avortement avec certaines+Voie orale +++, voie anale ++, voie cutanée +, diffusion.

Esters

Issus de la réaction acide (R-COOH) et alcool (R’-OH), leur nom se décompose en deux : ex : acétate de linalyle. Ce sont des molécules négativantes, ex : Lavandula vera, angustifolia.

Ils sont spasmolytiques centraux, neuro et musculotropes, sédatifs, anti convulsivants, rééquilibrant nerveux, anti dépresseurs psychiques.

L’effets spasmolytique augmente en fonction du nombre d’atomes de carbone de l’acide carboxylique (R) (après 7 il redescend) :

  • R = 1 = formiate (Géranium odorant),
  • R = 2 = acétates (Lavande vraie, Ylang ylang, Petit Grain Bigarade, Menthe Bergamote, Sauge sclarée : sclaréol : oetrogène like, Hélichryse italienne : acétate de néryle, Laurier noble + Cardamome = acétate de terpényle, Sapin de Sibérie + Romarin à verbénone + inule = acétate de bornyle)
  • R = 3 ou 4 : propionates, butyrates, méthacrylates
  • R = 5 : acide angélique, isovalérique : Camomille noble
  • R = 7 : salicylates (Gaulthéries), benzoates (Ylang-ylang, Baume du Pérou), anthranylates (Mandarine zeste et feuilles)

Le tropisme varie en fonction du nombre d’atomes de carbone de l’alcool (R’) :

  • R’ = 1 à 5 : tropisme cérébral, monoterpénique (R’ = 10) : tropisme cardiaque, rythmique, sesquiterpéniques (R’ = 15) : métabolisme bas, zone génitale.

Toxicité : doux et non agressifs, en usage prolongé et à long terme : desséchement des téguments, ils doivent être dilués dans des huiles végétales.

Les lactones (oxyde +cétone)

Anti-infectieux, antihelminthique, stimulant hépatique (amer) mucolytique, expectorants : inule odorante (nettoyant profond de l’arbre bronchique), ciste, antispasmodiques (la Pétasie officinale a une action > papavérine sur le spasme asthmatique)

Toxicité : allergisant cutané, neurologique par passage de la barrière hématoencéphalique, puis déstructuration des gaines de myéline et perturbation électrique des neurones (convulsion, coma, mort) soit dose-dépendante, soit par accumulation de petites doses pendant longtemps. Risque d’avortement avec certaines : Voie orale +++, voie anale ++, voie cutanée +, diffusion –

Les coumarines

Puissants sédatifs et calmants, hypnotiques, anticoagulantes, anticonvulsivantes, antispasmodiques, hypothermisantes et hypotensives : tous les zestes des Citrus, Lavandula, Amni visnaga, Angélique, Apium, Ruta

Toxicité : photo sensibilisantes (destruction des chaines d’ADN par les rayons UV et carcinogénèse)  (furo et pyranno coumarines), anti coagulantes, les pyrannocoumarines sont hépatotoxiques. Tout dépendra de la proportion et des autres composants qui viendront tempérer ou équilibrer l’essence. Par exemple, Lavandula vera contient des cétones et des coumarines en faible proportion, qui sont « neutralisées » par les esters aux propriétés relaxantes très importantes.

Les phtalides

Excellents antitoxiques hépatiques +++ (chimiothérapie), anti parasitaires intestinaux, aphrodisiaques : Céleri cultivé (buthyl phtalide, sédanolide), Angéliques, Livèche.

Toxicité : certains seraient photo sensibilisants, à n’utiliser que par cures (2 à 3 fois par an de 15 jours à 3 semaines)